Ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Características y propiedades
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
Estructura | Nombre IUPAC | Nombre común | Fuente natural |
---|---|---|---|
HCOOH | Ácido metanoico | Ácido fórmico | Destilación destructiva de hormigas (formica en latín) |
CH3COOH | Ácido etanoico | Ácido acético | Fermentación del vino |
CH3CH2COOH | Ácido propanoico | Ácido propiónico | Fermentación de lácteos (pion en griego) |
CH3CH2CH2COOH | Ácido butanoico | Ácido butírico | Mantequilla (butyrum, en latín) |
CH3(CH2)3COOH | Ácido pentanoico | Ácido valérico | Raíz de la valeriana officinalis |
CH3(CH2)4COOH | Ácido hexanoico | Ácido caproico | Dolor de cabeza |
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplos de ácidos carboxílicos
Ejemplo 1
HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.
No hay comentarios:
Publicar un comentario